O nejstarší historii rožmitálský kronikář a učitel Gabriel Brda píše: V dobách nejstarších vyplňovaly lesy jistě celou kotlinu rožmitálskou, jehličiny zaměnily zde v bažinách a třasoviskách stromy listnaté; mokřiny bývaly místo dnešních rybníků Podzámeckého, Kuchyňky, Jezu a obou Sadonických. V místech, kde jdou ulice a stojí naše domy, na našich polích dnešních a lukách a v lesích, kde sbíráme houby - co tragedií se asi v dávných dobách odehrálo! Řádil zde hladový vlk, mrzutý medvěd, lstivý rys, traviny deptal zubr a v bažinách divoký kanec rozrýval kyprou zemi.

Osídlení Rožmitálska je archeologicky prokázáno již z pohanské doby. Osídlení patrně postupovalo podél říčky Vlčavy, tehdy jmenované Bozžes. Na pahorku Chocholíku u Pňovic zanechali Slované šest mohyl, kde uložili své zemřelé. Některé z nich spálili na hranici, jiné však pochovali přímo. Mrtvým položili do hrobu stříbrné spony, náhrdelník z jantaru, koňskou uzdu a podobně. Tyto mohyly zkoumal před 2. světovou válkou archeolog Rudolf Turek. Památky jsou uloženy v Národním muzeu v Praze.

Nejstarší částí města je Starý Rožmitál, zvaný Staré město, latinsky Antiqua civitas. Právě zde byla nalezena keramika z mladší doby hradišťní z 10. a 11. století.

Z tohoto rodu v českých dějinách nejvíce prosluli Jaroslav Lev, jeho sestra Johana a jeho syn Zdeněk Lev.

Jaroslav Lev z Rožmitála a z Blatné (okolo roku 1425 - 1480) držel kromě Rožmitála i Blatnou. V létech 1465 - 7 podnikl ve službách svého švagra českého krále Jiřího z Poděbrad diplomatickou cestu po zemích starého kontinentu. Všude se proslavil zejména v rytířských soubojích, ale především šířil dobré jméno českého království a českého národa, v té době tak zasaženého husitskými válkami. Tuto cestu popsal česky ve svém deníku její účastník rytíř Václav Šašek z Bířkova a německy rytíř Gabriel Tetzel. Šaškův deník pak do latiny přeložil olomoucký biskup Stanislav Pavlovský z Pavlovic a vydal jej tiskem v Olomouci roku 1577. Český spis byl nenávratně ztracen. Podle Šaškova deníku sepsal vyprávění Václava Šaška z Mezihoře (!) Alois Jirásek pod názvem “Z Čech až na konec světa”. Po šťastném návratu z cesty se stal Jaroslav nejvyšším hofmistrem království českého (od roku 1467), v letech 1467 - 9 i hejtmanem Prácheňského kraje.

Jeho sestra Johana z Rožmitála (†12. 11. 1475) byla v létech 1458 - 71 českou královnou, poté co se stala druhou manželkou krále Jiřího z Poděbrad. Proslula moudrostí a láskou k vlasti i národu. Zemřela na vdovském sídle českých královen na Mělníce 12. listopadu 1475 a byla pochována v tamním kostele sv. Petra a Pavla. Nejkrásnější alej v Rožmitále táhnoucí se od Zámku po břehu Podzámeckého rybníka až do Starého Rožmitála nese její jméno “Alej Johanky z Rožmitála”.

Třetím slavným, a možná i vůbec nejslavnějším příslušníkem rodu byl Jaroslavův syn Zdeněk Lev z Rožmitála (okolo roku 1460 - 14. 7. 1535), nejvyšší sudí a od roku 1507 nejvyšší purkrabí pražský, znamenitý státník, ale také ctižádostivý a pánovitý muž. Vedl nádherný, ale náročný život, zadlužil rožmitálské panství tak, že jeho synové Adam a Zdeněk je nemohli udržet. Právo od četných věřitelů skoupil roku 1550 Florian Gryspek z Gryspachu a stal se pánem na Rožmitále. Poté, co slavný a mocný rod pánů Lvů z Rožmitála přišel o své sídlo, přesídlil na Moravu.