O nejstarší historii rožmitálský kronikář a učitel Gabriel Brda píše: V dobách nejstarších vyplňovaly lesy jistě celou kotlinu rožmitálskou, jehličiny zaměnily zde v bažinách a třasoviskách stromy listnaté; mokřiny bývaly místo dnešních rybníků Podzámeckého, Kuchyňky, Jezu a obou Sadonických. V místech, kde jdou ulice a stojí naše domy, na našich polích dnešních a lukách a v lesích, kde sbíráme houby - co tragedií se asi v dávných dobách odehrálo! Řádil zde hladový vlk, mrzutý medvěd, lstivý rys, traviny deptal zubr a v bažinách divoký kanec rozrýval kyprou zemi.

Osídlení Rožmitálska je archeologicky prokázáno již z pohanské doby. Osídlení patrně postupovalo podél říčky Vlčavy, tehdy jmenované Bozžes. Na pahorku Chocholíku u Pňovic zanechali Slované šest mohyl, kde uložili své zemřelé. Některé z nich spálili na hranici, jiné však pochovali přímo. Mrtvým položili do hrobu stříbrné spony, náhrdelník z jantaru, koňskou uzdu a podobně. Tyto mohyly zkoumal před 2. světovou válkou archeolog Rudolf Turek. Památky jsou uloženy v Národním muzeu v Praze.

Nejstarší částí města je Starý Rožmitál, zvaný Staré město, latinsky Antiqua civitas. Právě zde byla nalezena keramika z mladší doby hradišťní z 10. a 11. století.

Rytíři Gryspekové z Gryspachu

Pocházeli původně z Bavorska, v 16. století se rozdělili na větev bavorskou, tyrolskou a českou. Zakladatelem české větve byl Florián Gryspek z Gryspachu († 1588). Městu Rožmitál vymohl nová privilegia na trhy roku 1567, podporoval vědy a umění. Koupí statků po konfiskacích značně rozmnožil své jmění.

V době jejich držení Rožmitála došlo k významným úpravám zámku. Byl přistavěn renesanční tzv. gryspekovský palác (od věže vlevo). Po bělohorské bitvě bylo Gryspekům odňato všechno jmění. Jejich rod zchudl. Někteří příslušníci pod tíhou situace hromadně spáchali sebevraždu.