O nejstarší historii rožmitálský kronikář a učitel Gabriel Brda píše: V dobách nejstarších vyplňovaly lesy jistě celou kotlinu rožmitálskou, jehličiny zaměnily zde v bažinách a třasoviskách stromy listnaté; mokřiny bývaly místo dnešních rybníků Podzámeckého, Kuchyňky, Jezu a obou Sadonických. V místech, kde jdou ulice a stojí naše domy, na našich polích dnešních a lukách a v lesích, kde sbíráme houby - co tragedií se asi v dávných dobách odehrálo! Řádil zde hladový vlk, mrzutý medvěd, lstivý rys, traviny deptal zubr a v bažinách divoký kanec rozrýval kyprou zemi.

Osídlení Rožmitálska je archeologicky prokázáno již z pohanské doby. Osídlení patrně postupovalo podél říčky Vlčavy, tehdy jmenované Bozžes. Na pahorku Chocholíku u Pňovic zanechali Slované šest mohyl, kde uložili své zemřelé. Některé z nich spálili na hranici, jiné však pochovali přímo. Mrtvým položili do hrobu stříbrné spony, náhrdelník z jantaru, koňskou uzdu a podobně. Tyto mohyly zkoumal před 2. světovou válkou archeolog Rudolf Turek. Památky jsou uloženy v Národním muzeu v Praze.

Nejstarší částí města je Starý Rožmitál, zvaný Staré město, latinsky Antiqua civitas. Právě zde byla nalezena keramika z mladší doby hradišťní z 10. a 11. stol.

Středověk a období následující

Poté, co bylo sídlo pána kraje přeneseno z původního Starého Rožmitála (Staré město - Antiqua civitas) (viz Starý Rožmitál) níže, vznikl na pahorku mezi bažinami blatný hrad se silnými zdmi, baštami a branami, opatřený na severozápadní straně velkým rybníkem. Snad podle šípkových růží planě rostoucích v malebném údolí byl hrad nazván, tehdy podle módy německy, Rosenthal.

Stejně tak jako páni z Třemšína odvozovali i páni vládnoucí v krajině pod Třemšínem svůj původ od proslulého rodu Buziců.

Prvním historicky doloženým příslušníkem tohoto rodu byl Jetříšek Buzovic. Jemu vděčí Rožmitál za svůj městský znak.

Pověst vypráví, že se tento proslulý silák jednou střetl v lese s velikým kancem, statečně jej přemohl a pouhýma rukama odnesl na zádech na knížecí dvůr, kde poté zvířeti uťal hlavu. Tato pověst je vlastně totožná s pověstí "O Bivoji" a nemůžeme tedy přesně určit, zda je alespoň zčásti pravdivá. Jetříšek však jistě byl statečným válečníkem, vždyť v bojích za upevnění královské moci padl v roce 1110. V erbu rodu Buziců a následně pak i dalších jeho větví je však na tuto pověst pamatováno. Ve zlatém štítě je uťatá černá kančí hlava s červeným vyplazeným jazykem a stříbrnými kančími zuby. Erb rodu Buziců tvoří také základ rožmitálského městského znaku. Na modrém štítě je stříbrná kruhová hradba z kvádrů s cimbuřím, v ní stojí stříbrná čtyřhranná věž, rovněž z kvádrů zbudovaná, s cimbuřím o třech stínkách a s červenou valbovou střechou se zlatými makovicemi. Na věži visí štít s erben pánů z Rožmitála.

Dějiny rodu ve 12. a 13. století nejsou však spolehlivě doloženy. Jako první začal užívat přídomku "z Rožmitála" až Oldřich, syn Budislava, rady krále Václava I. Po Oldřichovi se stal pánem Rožmitála jeho syn Protiva z Rožmitála, po něm jeho syn Zdeněk z Rožmitála a po něm Sezima z Rožmitála.

Roku 1347 věnoval Sezima mimo jiné polovici hradu pražskému arcibiskupství. Polovinu hradu drželi pražští arcibiskupové až do roku 1436, kdy král Zikmund zastavil arcibiskupskou polovinu bratřím Janovi a Václavovi Zmrzlíkům ze Svojšína, zatímco na druhé polovině vládli nepřetržitě dál páni z Rožmitála, kteří si častým užíváním křestního jména Lev, změnili toto jméno v příjmení. Jakým způsobem získali páni z Rožmitála polovinu hradu od Zmrzlíků ze Svojšína zpět, není známo, jisté však je, že panství bylo spojeno v jedno až do roku 1545.

Páni Lvové z Rožmitála

Z tohoto rodu v českých dějinách nejvíce prosluli Jaroslav Lev, jeho sestra Johana a jeho syn Zdeněk Lev.

Jaroslav Lev z Rožmitála a z Blatné (okolo roku 1425 - 1480) držel kromě Rožmitála i Blatnou. V létech 1465 - 7 podnikl ve službách svého švagra českého krále Jiřího z Poděbrad diplomatickou cestu po zemích starého kontinentu. Všude se proslavil zejména v rytířských soubojích, ale především šířil dobré jméno českého království a českého národa, v té době tak zasaženého husitskými válkami. Tuto cestu popsal česky ve svém deníku její účastník rytíř Václav Šašek z Bířkova a německy rytíř Gabriel Tetzel. Šaškův deník pak do latiny přeložil olomoucký biskup Stanislav Pavlovský z Pavlovic a vydal jej tiskem v Olomouci roku 1577. Český spis byl nenávratně ztracen. Podle Šaškova deníku sepsal vyprávění Václava Šaška z Mezihoře (!) Alois Jirásek pod názvem “Z Čech až na konec světa”. Po šťastném návratu z cesty se stal Jaroslav nejvyšším hofmistrem království českého (od roku 1467), v letech 1467 - 9 i hejtmanem Prácheňského kraje.

Jeho sestra Johana z Rožmitála (†12. 11. 1475) byla v létech 1458 - 71 českou královnou, poté co se stala druhou manželkou krále Jiřího z Poděbrad. Proslula moudrostí a láskou k vlasti i národu. Zemřela na vdovském sídle českých královen na Mělníce 12. listopadu 1475 a byla pochována v tamním kostele sv. Petra a Pavla. Nejkrásnější alej v Rožmitále táhnoucí se od Zámku po břehu Podzámeckého rybníka až do Starého Rožmitála nese její jméno “Alej Johanky z Rožmitála”.

Třetím slavným, a možná i vůbec nejslavnějším příslušníkem rodu byl Jaroslavův syn Zdeněk Lev z Rožmitála (okolo roku 1460 - 14. 7. 1535), nejvyšší sudí a od roku 1507 nejvyšší purkrabí pražský, znamenitý státník, ale také ctižádostivý a pánovitý muž. Vedl nádherný, ale náročný život, zadlužil rožmitálské panství tak, že jeho synové Adam a Zdeněk je nemohli udržet. Právo od četných věřitelů skoupil roku 1550 Florian Gryspek z Gryspachu a stal se pánem na Rožmitále. Poté, co slavný a mocný rod pánů Lvů z Rožmitála přišel o své sídlo, přesídlil na Moravu.

Rytíři Gryspekové z Gryspachu

Pocházeli původně z Bavorska, v 16. století se rozdělili na větev bavorskou, tyrolskou a českou. Zakladatelem české větve byl Florián Gryspek z Gryspachu († 1588). Městu Rožmitál vymohl nová privilegia na trhy roku 1567, podporoval vědy a umění. Koupí statků po konfiskacích značně rozmnožil své jmění.

V době jejich držení Rožmitála došlo k významným úpravám zámku. Byl přistavěn renesanční tzv. gryspekovský palác (od věže vlevo). Po bělohorské bitvě bylo Gryspekům odňato všechno jmění. Jejich rod zchudl. Někteří příslušníci pod tíhou situace hromadně spáchali sebevraždu.

Pražské arcibiskupství

Arcibiskup Arnošt Vojtěch hrabě z Harrachu žádal krále Ferdinanda II., aby statky dříve arcibiskupské mu byly opět dány. Stalo se tak 8. července 1623 a od té doby mu nepřetržitě patřily až do roku 1948.

Nejoblíbenějším arcibiskupem, jemuž byla v Rožmitále prokazována veliká úcta, byl Vilém Florentin Josef kníže Salm - Salm (†14. 9. 1810), jenž si velmi zamiloval rožmitálskou krajinu. Často přicházel do Rožmitála a stýkal se s lidem. Velmi si oblíbil Třemšín, jehož vrchol dal upravit a často tam chodíval. Často snad mluvíval o tom, že by chtěl být v Rožmitále pohřben.

Zemřel při návratu z lázní ve Weisbadenu 14. září 1810 v Hombachu. Pohřební průvod se zastavil i v Rožmitále, kde byly za zemřelého vykonány zádušní modlitby, a bylo také prohlášeno, že zde bude arcibiskup pohřben. Dopis, který však přišel z Prahy, to nedovolil a stanovil, že slavný pohřeb se bude konat v Praze. Tato skutečnost zarmoutila prosté rožmitálské občany, kteří si přáli, aby jejich věrný pastýř odpočíval mezi svými, a to tak, že druhý den chtěli zabránit odvozu arcibiskupova těla do Prahy. Muselo být posláno do Březnice pro vojsko, a až po jeho příchodu se rožmitálští vzdali. Viníci byli potrestáni tělesnými tresty - pětadvaceti a deseti ranami holí, někteří dokonce vězením až na několik měsíců. Takto neslavně tedy dopadla slavná “rožmitálská rebelie”. Je známo, že tuto situaci velmi těžce nesl Jakub Jan Ryba, který jako rozumný člověk a humanista přemlouval místní rebelanty, aby neodporovali v záležitosti tak jasné. Jejich zlý osud si Ryba celý život vyčítal.

Hrad byl majetkem Pražského arcibiskupství až do roku 1948. Poté zde byly zřízeny byty a kanceláře zaměstnanců Státních lesů. V 70. letech byl zbořen hvozd pivovaru. Od 70. let 20. století objekt chátral. V současnosti je již opět majetkem Pražského arcibiskupství a prochází rozsáhlou rekonstrukcí.

Původní osada byla vystavěna v polokruhu nedaleko hradu a byla obehnána příkopem a valy, na západě pak chráněna Podzámeckým rybníkem. Na Příbramské cestě stála u příkopu brána s věží, zvonkem a později i hodinami (zbořena 1855). Později již plocha města nestačila, a tak se obyvatelé usazovali vně valů a příkopů. Náměstí s filiálním kostelem sv. Jana Nepomuckého se svým půdorysem přimyká k hradnímu areálu.

Svůj přídomek "pod Třemšínem" získal Rožmitál, aby se odlišil od jiných měst stejného jména, až v roce 1920. Toto pojmenování je nutno brát s určitou rezervou, neboť samotný vrchol Třemšína je od města vzdálen téměř 9 km. Třemšín (827 m n. m.) není nejvyšším vrcholem Brd, tím je Tok (865 m n. m.), ale je vrchem nejmilejším a nejbájnějším. Existuje řada pověstí o třemšínském mužíčkovi, pokladu, dobití hradu aj.